La reconocida fotógrafa Annie Leibovitz, que ya realizó quince años atrás las fotografías del famoso Calendario Pirelli del año 2000, repite experiencia en 2016 cambiando los desnudos característicos de este almanaque por fotografías de profesionales de éxito, sin apenas desnudos.

Ellas son las protagonistas de la tapa y de los doce meses del calendario de 2016:

Apertura: la actriz Yao Chen, primera Embajadora de Buena Voluntad china de ACNUR.
Enero: la top model rusa Natalia Vodianova, fundadora de la organización benéfica Naked Heart Russia.
Febrero: la productora Kathleen Kennedy, presidenta de Lucasfilm y una de las figuras más influyentes de Hollywood.
Marzo: la coleccionista de arte y mecenas Agnes Gund (con su nieta Sadie Rain Hope-Gund), presidenta emérita del Museo de Arte Moderno de Nueva York.
Abril: la tenista Serena Williams, número uno del mundo.
Mayo: la líder de opinión, crítica y escritora Fran Lebowitz.
Junio: la presidenta de Ariel Investments, Mellody Hobson, que brinda su apoyo a proyectos benéficos en Chicago.
Julio: la directora cinematográfica Ava DuVernay, entre cuyas películas destaca Selma, nominada a un Premio de la Academia a la Mejor Fotografía en 2015.
Agosto: la bloguera Tavi Gevinson, fundadora de Style Rookie y de la revista online Rookie.
Septiembre: la artista visual iraní Shirin Neshat.
Octubre: la artista, música y actriz Yoko Ono.
Noviembre: la cantante Patti Smith, una de las estrellas del rock más importantes de todos los tiempos.
Diciembre: la actriz y comediante Amy Schumer.

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